Ориентировочное время основания деревни Кудашево - 2-я половина XVII века. В старину она относилась к Епифанскому уезду Тульской губернии.
Первоначально Кудашево располагалась на обоих берегах реки Лютой. В 1-й половине XVIII века оно было разделено надвое между разными помещиками. К 1760-м годам южная половина сельца стала частью большого владения, куда входили также «слобода Алешина с селами Клекотком, Знаменским, сельцами Крутым Верхом, …Грезнавкой, деревнями Грезнавкой, Кривозерьем». На рубеже XVIII и XIX веков этот населенный пункт получил наименование Машково (по фамилии владельцев).
Северная половина Кудашева в середине XVIII века упоминается как помещичье сельцо, входящее в состав богатой вотчины площадью более 10 438 десятин (11 404 га) с усадьбой в селе Богоявленском (Хитровщине). В 1696-1732 годах ей владели Лефорты, с 1740-х годов по 1836 год - дворяне Измайловы, а с 1836 года - графы Толстые.
Экономическое приложение к планам Генерального межевания Епифанского уезда, составленное между 1764 и 1782 годами, свидетельствует, что «сельцо Кудашево», принадлежавшее братьям-помещикам Михаилу и Дмитрию Львовичам Измайловым, располагалась «речки Лютой ибезымянного оврага направой сторонах и пообе стороны безымянного оврага». В нем имелись «дом господской деревянной» и «две ветриныя мушныя мельницы». Всего в Кудашеве было 45 дворов, в которых проживали 208 мужчин и 210 женщин.
В статистическом справочнике «Города и селения Тульской губернии в 1857 г.», вышедшем под редакцией академика П. И. Кеппена (СПб, 1858), указано, что в это время население «деревни Кудашево», находившейся «при реке Люторец», составляло 562 человека «помещичьих крестьян». Жители деревни были прихожанами Богоявленской церкви в селе Хитровщина.
Сведения о деревне накануне отмены крепостного права содержатся в «Списках населенных мест Тульской губернии» (СПб, 1862). Согласно этому изданию, Кудашево, «деревня владельческая», находилась «при речке Лютой». В ней насчитывалось 72 двора, в которых проживали 296 мужчин и 285 женщин.
После освобождения от крепостного права в 1861 году деревня Кудашево вошла в состав Хитровщинской волости. С октября 1861 по весну 1862 года крестьяне деревни принимали участие в волнениях, спровоцированных волостным старшиной Яковом Малаховым. Вместе с соседями из окрестных населенных пунктов они пострадали от репрессивных действий военной команды, вызванной управляющим графа П. Д. Толстого.
Военно-топографическая карта Тульской губернии 1863 года свидетельствует, что в середине XIX вкуа в Кудашево действовали 3 ветряные мельницы (все деревянные). Они располагались за северной окраиной деревни: две слева от дороги в Покровские Выселки, еще одна – слева от развилки дорог на Львово и Хитровщину.
К 1866 году все жители Кудашево числились крестьянами-собственниками, полностью погасившими выкупные платежи своему бывшему помещику графу П. Д. Толстому. Мужское население деревни составляло 296 душ. Общая площадь обрабатывавшейся деревенскими крестьянами земли равнялась 814 десятинам (889,33 га). По состоянию на 1 января 1867 г. за ними числилась недоимка «по прочим сборам» в сумме 2 руб. 49 коп.
Как свидетельствует справочное издание «Волости и важнейшие селения Европейской России. Выпуск 1. Губернии Центральной земледельческой области» (СПб., 1880), в конце 1870-х годов в Кудашево, «бывшей деревне владельческой», насчитывалось 98 дворов и 702 жителя. В деревне работала лавка.
При районировании Тульской губернии в 1924 году деревня Кудашево вошла в состав Карачевского района, с 1926 года - Кимовского района. С 1920-х годов она относилась к территории Кудашевского сельсовета, располагавшегося в Машково. Согласно справочнику «Вся Тула и Тульская губерния» (Тула, 1925), в деревне имелось промышленное предприятие – шерстобитка И. Ф. Федькина, а также действовала школа 1-й ступени (директор В. Федосеев).
Топографические карты РККА 1941 года (съемки 1939 г.) указывают, что накануне Великой Отечественной войны в деревне насчитывалось 131 строение.
В советское время в Кудашево был создан колхоз «Россия», одно из лучших хозяйств Кимовского района Тульской области, ныне преобразованное в СПК «Кудашево».
М.А.Российский, к.и.н.
(Публикуется с разрешения автора)