В старину деревня Измайловка относилась к Епифанскому уезду Тульской губернии. Предположительное время ее основания - середина XVIII века. Деревня обозначала юго-восточную границу богатой вотчины площадью более 10 438 десятин (11 404 га) с усадьбой в селе Богоявленском (Хитровщине), которой в 1696-1732 годы владели Лефорты, с 1740-х годов по 1836 год - дворяне Измайловы, а с 1836 года - графы Толстые.
Экономическое приложение к планам Генерального межевания Епифанского уезда, составленное между 1764 и 1782 годами свидетельствует, что в это время деревня Измайловка принадлежала братьям-помещикам Михаилу и Дмитрию Львовичам Измайловым. Она располагалась «на суходоле… при большой дороге из города Венева в город Скопин». В деревне насчитывалось 15 дворов, в которых проживали 49 мужчин и 50 женщин.
В статистическом справочнике «Города и селения Тульской губернии в 1857 г.», вышедшем под редакцией академика П. И. Кеппена (СПб, 1858), указано, что в это время население деревни, находившейся «при оз. Алешине» (?), составляло 165 человек «помещичьих крестьян».
Сведения о деревне накануне отмены крепостного права содержатся в «Списках населенных мест Тульской губернии» (СПб, 1862). Согласно этому изданию, Измайловка, «деревня владельческая», находилась «при безыменном ручье». В ней насчитывалось 93 двора, в которых проживали 175 мужчин и 190 женщин.
После освобождения от крепостного права в 1861 г. деревня Измайловка вошла в состав Петрушинской волости. К 1866 г. все жители Измайловки числились крестьянами-собственниками, полностью погасившими выкупные платежи. Мужское население деревни составляло 87 душ. Общая площадь обрабатывавшейся деревенскими крестьянами земли равнялась 239 десятинам 600 саж. (261,39 га). По состоянию на 1 января 1867 г. недоимок за ними не числилось.
При районировании Тульской губернии в 1924 году деревня Измайловка вошла в состав Бучальско-Молоденского района и относилась к территории Петрушинского сельсовета. Топографические карты РККА 1941 года (съемки 1939 г.) указывают, что накануне Великой Отечественной войны в деревне насчитывалось 63 дома.
Любопытно, что у деревни как минимум со 2-й пол. XIX в. имелось и неофициальное название – Бугровка. На картах и в справочниках оно почти никогда не упоминалось. Единственный раз оно использовалось как альтернативное официальному на топографических картах РККА 1941 г., и после сразу же исчезло. Но именно так Измайловку чаще всего называли в обиходе жители окрестных населенных пунктов плоть до начала XXI в.
Из Измайловки происходят обширные крестьянские семьи Рытовых, Максимовых и Завойкиных. Летом 2008 г. деревню оставила последняя семья ее коренных жителей, переселившаяся в село Петрушино.
М.А.Российский к.и.н
(Публикуется с разрешения автора)